1971年，金正日成为朝鲜劳动党中央委员会委员的前一年，金正男出生。当时他的母亲成蕙琳和金正日同居，而且瞒着金日成。这导致金正男的童年很封闭，比如无法以公开的身份到学校就读，在医院看病要避开爷爷的眼线等。童年在苏联度过，青年时期曾留学瑞士、日本和俄国。

　　从15岁开始，金正男开始作为朝鲜计算机委员会委员长参加正式活动。随着继20世纪80年代末担任国家保卫部海外部门负责人之后，进入90年代中期，金正男又被任命为劳动党中央委员会宣传部指导员。

　　1994年，金日成去世。金正男的世界随之改变。

　　1995年，被金正日授予人民军大将军衔。

　　1995年后，金正男开始享有比其他人更多权限，他可以随意出入国境。

　　1998年，金正男正式踏入朝鲜政坛，出任国家公共安全部负责人，时年27岁。其后还曾担任或兼任一系列政治和技术的高级领导职务，包括朝鲜电脑委员会主席，主持国家高科技事业的总体规划。

　　2001年，金正日出访中国。金正男虽随同前往，但他另有重任，他和他的助手，与中国负责IT产业的国务委员和主管部长进行了会谈。

　　2001年利用伪造的多米尼加共和国护照进入日本，并被驱逐出境。

　　2002年，金正男大部分的时间都是在俄罗斯度过的，陪伴和照顾生病的母亲成惠琳。

　　2007年1月底至2月初，日本《读卖新闻》与韩国《朝鲜日报》分别报道了金正男与妻儿长居澳门十数年的消息，消息被香港传媒关注外，日本传媒亦开始追踪他在澳门的行踪。

　　2007年6月左右，36岁的金正男结束了在海外的生活返回平壤，并在朝鲜劳动党的组织指导部工作。

　　2014年1月21日，朝鲜国防委员会第一委员长金正恩同父异母的哥哥金正男（42岁）已被确认入境并滞留在马来西亚境内，金正男离开了被外界盛传是他安身之地的新加坡，2014年1月去了马来西亚，在首都吉隆坡市内的韩国餐厅现身。

　　2014年5月4日金正男在印尼首都雅加达的一家高档意大利餐厅现身，从而打破原朝鲜二号人物张成泽遭处决后，他选择藏匿的传闻。

　　金正男认同中国的社会主义改革开放，金正男就金正日接班人格局表示：“不能连续三代实行世袭制。”暗示可能会实行集体领导体制。金正男平时在北京与熟人见面时表示：“如果重建经济的大项目，最高领导层不知道要被骂成什么。”“对接班人的问题毫无兴趣，让我干我也不干。”